2 lutego 1959 roku, przed ich pojawieniem się w Clear Lake w stanie Iowa, Buddy Holly wyczarterował czteromiejscowy samolot Beechcraft Bonanza dla Jenningsa, Allsupa i siebie z DWYER Flying Service w Mason City w stanie Iowa. Pomysł Holly polegał na odejściu po koncercie w Surf Ballroom w Clear Lake i poleceniu do następnego miejsca, w Moorhead w stanie Minnesota, przez Fargo w Północnej Dakocie, dając im czas na odpoczynek i pranie ubrań oraz uniknięcie rygorystycznej podróży autobusem. Zaraz po pokazie Clear Lake (który zakończył się tuż przed północą), Allsup zgodził się rzucić monetą za miejsce z Ritchie Valensem. Valens zadzwonił do heads; kiedy wygrał, podobno powiedział: "to pierwszy raz, kiedy kiedykolwiek wygrałem cokolwiek w życiu."Allsup później otworzył bar w Fort Worth w Teksasie, zwany Heads Up Saloon. Waylon Jennings dobrowolnie zrezygnował z miejsca J. P. Richardson( Wielki Bopper), który miał grypę i skarżył się, że autobus turystyczny jest zbyt zimny i niewygodny dla mężczyzny jego wielkości. Pilot, Roger Peterson, wystartował przy niesprzyjającej pogodzie, mimo że nie był uprawniony do latania tylko przy pomocy instrumentów. Brat Buddy ' ego, Larry Holley, powiedział: "dostałem pełny raport z Lotnictwa Cywilnego – zdobycie go zajęło mi rok, ale go dostałem – i zainstalowali nowy Żyroskop Sperry w samolocie. Sperry działa inaczej niż jakikolwiek inny żyroskop. Jeden z nich, tło porusza się, a samolot pozostaje nieruchomy, aw drugim tło pozostaje stabilne, a samolot porusza się, działa tylko do tyłu. Pilot mógł czytać to od tyłu... schodzili na dół, myśleli, że wciąż się wspinają." Krótko po 1: 00 w nocy 3 lutego 1959 roku Holly, Valens, Richardson i Peterson zginęli, gdy samolot uderzył w pole kukurydzy pięć mil na północny zachód od Mason City wkrótce po starcie. Trzej muzycy, którzy zostali wyrzuceni z kadłuba po uderzeniu, doznali poważnych obrażeń głowy i klatki piersiowej. Buddy Holly miał 22 lata.
